Do diário do Padre Agostinho, o qual foi um dos diretores espirituais do Padre Pio, soube que o Padre Pio, desde 1892 quando tinha apenas cinco anos, viveu já suas primeiras experiências místicas espirituais. Os êxtases e as aparições foram freqüentes, e já começava a sua luta contra o demônio, que também tornou-se freqüentemente visível, de modo obsessivo e assustador. Mas para ele pareciam serem absolutamente normais pensando que fosse um acontecimento comum a todos, não falava sobre eles.
Foi um menino muito sensível e espiritual, calado, diferente e tímido, muitos dizem que a tão pouca idade já mostrava sinais de uma profunda espiritualidade. Era piedoso, permanecia longas horas na Igreja depois da missa. Pedia ao sacristão para que lhe permitisse visitar ao Senhor na Eucaristia, nos momentos nos quais a Igreja permanecia fechada.

As aparições eram do Anjo da Guarda, do Senhor, de Maria, e até outros; os demônios, geralmente, apareciam sob formas bestiais, pavorosas e ameaçadoras. Esse tormento, embora significativo, da aparição dos demônios e o conforto das aparições divinas foi uma característica quase cotidiana para Padre Pio, pelo menos até o desaparecimento dos estigmas.

Mas seu pai, percebendo sua inteligência e seu desejo, forçou-o a estudar. Aos quinze anos havia terminado o terceiro colegial; já havia decidido ser sacerdote e, tinha decidido também entrar nos “frades com barba”, porque era admirador do bom frade Camillo, um irmão de longa barba negra, que andava pedindo esmolas. Mas como havia amadurecido aquela decisão? Aqui começamos a entrar na via extraordinária pela qual o Senhor conduziu Padre Pio. O amor à oração, somando ao amor à penitência ajudaram, tanto que ainda pequeno, algumas vezes sua mãe o surpreendeu enquanto se flagelava.