No dia 28 de julho de 1916, o padre Pio chega a São Giovanni Rotondo pela primeira vez.

San Giovanni Rotondo era então uma pequena vila na península do Gargano, rodeada por casas muito pobres, sem luz, sem água potável, sem caminhos pavimentados e sem formas de comunicação modernas, muito parecido a forma de vida nas vilas pequenas daquele tempo. O monastério se encontrava a uns dois kilômetros do povoado e para chegar a este, era necessário ir em mula.

O monastério contava com uma pequena e rústica Igreja de Nossa Senhora das Graças do século XIV.

De fato, o padre rapidamente se adaptou ao ar puro, tanto que foi pedir ao superior permissão para prolongar por mais tempo sua estadia; sentia-se razoavelmente bem fisicamente, mas haveria ainda outras coisas, como Jesus lhe disse. É difícil saber se Ele revelou tudo o que haveria de acontecer em todo o resto de sua vida; certamente foi advertido que aquele era o local de seu apostolado.

Ele se mostrava contente e os frades estavam bastante contentes com ele. Mas havia alguém a quem aquela adaptação não agradava. Em seu íntimo, foi travada uma tremenda luta. Sentia-se “exposto a Satanás”, que seguramente não havia querido vê-lo naquele lugar. Sentia-se assaltado pela tentação contra a fé, de tal maneira a escrever: “que mistério eu sou a mim mesmo!”. Deste modo, firme para guiar a alma, sentia-se e sempre se sentiu, por isso, fraco e inseguro com relação à sua pessoa.

Não foi só o maligno a perturbar Padre Pio na aparente quietude de San Giovanni. Havia a Primeira Grande Guerra. Até o padre foi convocado a servir e, até 16 de março de 1918, a sua vida foi um sucessivo de viagens e retornos, de visitas médicas e de licença de convalescença.

Foi para ele um período muito duro, pelo esforço físico ao qual foi submetido; mas também pelos comentários e comportamentos de seus companheiros; e, sobretudo, pela freqüente impossibilidade de celebrar a Missa. Em compensação, comoveu meio mundo por quem era impelido a sacrificar-se.

No convento lhe foi dada uma particular missão:

Era diretor espiritual dos frades, todos, entregues ao frei.

Padre Pio dedicou-se a eles com todo o seu empenho: lá, confessava, teve breve conferência espiritual, rezava por eles, lutava por eles contra o demônio e, conforme sua total generosidade se ofereceu ao Senhor, vítima, por eles. Mas logo começou uma nova função ao frei. Começou aumentar as pessoas em seu confessionário, tanto que em pouco tempo já tinha toda a manhã ocupada. Confessava, fazia direção espiritual e acompanhava as pessoas também pro carta.

A atormentá-lo, não era somente o demônio. O Senhor tinha para si aquele frei de desígnio especialíssimo, e se não lhe ensinava doçura espiritual, cada vez com mais profundidade, preparava-o sempre para desenvolver um sinal visível de Sua imagem.